結論から申し上げると、従業員から申出があった場合でも年次有給休暇を買い上げる義務はありません。そもそも法定の年次有給休暇を買い上げることは原則違法となります。

　年次有給休暇は労働基準法第39条にその定めがありますが、この法律による趣旨は、労働者に経済的な不安を生じさせることなく、実際に休暇を取得させて休息の機会を与える点にあります。年次有給休暇の買上げを認めてしまうと、この趣旨に反することになり、つまりは労働基準法第39条に違反するものとなります。

　ただし、退職に伴い消滅する年次有給休暇や時効によって消滅する年次有給休暇については、（法律が関与するものではないため）違法とはなりません。そのため、退職時の引き継ぎにどうしても多くの日数を要する場合など、やむを得ず年次有給休暇の買い上げを行っているケースも見受けられます。

　なお、買い上げる場合の１日あたりの金額については、（これらの年次有給休暇はそもそも消滅しているものであるため）自由に決めることが出来ます。ただし、通常の日割計算により算出した１日あたりの金額よりも低い金額を提示した場合、従業員はそもそも買い上げの提案に応じないと思われますので、実務上、通常の１日あたりの金額を下回る設定は難しいものと考えます。